De drooglegging ging in januari 1920 in en Chicago besteedde de daaropvolgende veertien jaar aan het inrichten van zalen die binnen negentig seconden leeg konden zijn: een valluik achter de bar, een nooduitgang boven de banken, een tweede deur naar een andere straat. Dat waren werkende uitgangen. Een handvol van die zalen schenkt in 2026 nog steeds, en een jongere generatie heeft het ritueel zorgvuldig genoeg gekopieerd dat een avond besteed aan het vinden van deuren tegelijkertijd een lezing van de stadsplattegrond is.
Waarom de deuren daar kwamen te liggen
Chicago is een stad van rechte lijnen, onderbroken door één rivier met twee takken, en de speakeasy-route volgt dezelfde logica als al het andere hier: de treinen. De Red Line loopt noordwaarts door Old Town, Lakeview, Andersonville en Uptown, en die gang herbergt de meeste echte overlevers, omdat de noordkant ver genoeg van het stadhuis lag om selectief te worden gecontroleerd. River North, de wig van voormalige pakhuizen en drukkerijen net boven de hoofdtak, heeft de dichtste concentratie moderne verborgen-deur-bars in de stad, allemaal op loopafstand van elkaar. De diagonaal van Milwaukee Avenue langs de Blue Line snijdt noordwestwaarts door Wicker Park en Logan Square en pikt de zalen met een late vergunning op. De West Loop, vijf minuten ten westen van de eigenlijke Loop, herbergt de twee moeilijkste deuren om binnen te komen, om totaal verschillende redenen. Pilsen en Chinatown liggen verder weg en verdienen hun eigen avonden.
Dus probeer niet alle zestien te doen. Drie of vier zalen per avond, binnen één geografisch traject, is het verschil tussen een kroegentocht en een oefening in rijbeheer. De bredere Chicago-gids dekt wat je overdag in de tussentijd kunt doen.
De zalen die er daadwerkelijk waren
Vier plekken op deze route kunnen aanspraak maken op de periode zelf, en het is de moeite waard ze te scheiden van het uitstekende theater dat volgt.
Green Mill Cocktail Lounge (Uptown) is het anker. Het is sinds 1907 open, schonk tijdens de drooglegging door onder management met Capone-link, en het tunnelvalluik zit nog steeds achter de bar. Het is ook een werkende jazzclub in plaats van een museum: late sets keerden in juni 2026 terug onder nieuw eigenaarschap, tot 4 uur 's nachts op vrijdag en 5 uur op zaterdag. Alleen binnenlopen, geen reserveringen, entree van ongeveer $8 tot $15 aan de deur, en contant geld gaat sneller dan kaart. Met z'n tweeën vind je zitplaatsen; met z'n zessen niet, tenzij je voor 20.00 uur door de deur bent. Drankjes zijn goedkoop naar Chicago-normen, wat deels de reden is dat de zaal eerlijk blijft.

Twin Anchors Restaurant & Tavern (Old Town) opereerde als de 'Tante Lee Soft Drinks' speakeasy en heeft nog steeds beide vluchtdeuren bij raids. Het is nu een ribbetaverne, ongeveer $30 per rack, en de juiste plek om te eten midden in een kroegentocht, niet een stop waar je een hele avond omheen bouwt. Geen reserveringen behalve voor grotere gezelschappen, dus bel vooruit voor zes of meer en verwacht wachttijden in het weekend. Het is familie- en groepsvriendelijk op een manier die geen van de kelderbars is.

Coq d'Or (Gold Coast) is het sluitstuk van het hele verhaal: het opende op 6 december 1933 als de tweede gelegenheid in Chicago met een drankvergunning na de intrekking van de drooglegging. Het is een grote hotellounge met een volledige voedselkaart, cocktails rond de $16 tot $20, live-entertainment op vrijdag en zaterdag, en reserveringen per telefoon. Het opent om 11.00 uur, wat het de enige plek op deze lijst maakt die werkt als begin van een kroegentocht in plaats van het einde.

The Drifter (River North) is het dichtst bij een intacte droogleggingsruimte dat de stad heeft: verbouwers vonden de originele ontsnappingsluik boven de banken. Het is alleen open van woensdag tot en met zaterdag, neemt zowel binnenlopers als reserveringen aan, en de ruimte is klein genoeg dat alles boven de zes moet reserveren. Cocktails zijn $15 tot $18 en het menu is een stapel van meer dan honderd tarotkaarten die de barman je willekeurig deelt, met burlesque- en variétéacts op het uur. Het is een betere eerste stop dan laatste: de zitplaatsen wisselen en de shows zijn getimed.

Een River North-avond die je eind tot eind kunt lopen
Dit is het traject om te kiezen als je één avond hebt. Vier zalen, geen vervoer ertussen, en een natuurlijke progressie van kelder naar spektakel.
Begin ondergronds bij Bar Sótano (River North), Rick Bayless's agavekelder onder Frontera Grill, met een van de grootste mezcallijsten in de Verenigde Staten en Mexicaanse kleine gerechten om de maag te vullen. De afdaling met de goederenlift is het beste ondergronds-gaan-moment aan deze kant van de rivier. Alleen woensdag tot en met zaterdag, reserveringen via OpenTable, comfortabel voor vier tot acht personen, en bel rechtstreeks voor alles groters.

Ga verder naar Three Dots and a Dash (River North), het puurste verborgen-deur theater in de wijk en consistent gerangschikt onder 's werelds beste tibars. Het is 21+, neemt OpenTable-boekingen aan, en is gebouwd voor groepen: gedeelde punchbowls vanaf $60 bedienen vier tot zes personen, cocktails lopen van $16 tot $20, en er is privé-evenementenruimte. Binnenin bevindt zich de zestienpersoons Bamboo Room (River North), een rumden gerund door dezelfde exploitant maar apart geboekt. Het is de extra stap waard als je gezelschap uit twee personen bestaat en nutteloos als het er acht zijn.

Untitled Supper Club (River North) is de sterkste groepsoptie waar dan ook op deze route. Het herbergt een van de grootste Amerikaanse whisk ycollecties ter wereld, heeft wekelijks live jazz en de donderdagse 'Unbridled' burlesque- en variétéshow, en absorbeert een gezelschap van twintig zonder moeite. Er is een volledig privé-evenementenprogramma en dineren aan grote tafels, dus als de avond collega's, een verjaardag of iemand die wil zitten en eten omvat, maak dit dan het anker en pas de kleinere zalen eromheen. De whiskylijst loopt van bescheiden tot verzamelaarskwaliteit; de rekening volgt dienovereenkomstig.

Eindig bij The Drifter, dat vijf minuten lopen is en het laatst open is van de vier.
De West Loop, waar de deur het hele punt is
The Office (West Loop) is de kelderbar van de Alinea Group en de meest rigoureuze klassieke-cocktailruimte in de stad. Het is ook de minst vergevingsgezinde deur op de lijst in administratieve termen: boekingen voor gezelschappen van één tot tien gaan via Tock met een aanbetaling van $50 per persoon, zeven of meer moeten via het evenemententeam, en er zijn nooit binnenlopers. Het is gesloten op zondag en maandag en boekt weken van tevoren vol. Met de aanbetaling en cocktails van $25-plus is dit een echt bezoek aan de geldbuidel: de juiste keuze als de kroegentocht precies één zo'n plek omvat, de verkeerde keuze als je nog aan het beslissen bent wat voor soort avond het wordt.

Booze Box (West Loop) is het tegenovergestelde soort moeilijkheid: geen websitesignalering, geen straatnaambord, alleen een pijl, en het is de meest bevredigende deur in de stad om zelf te kraken. Ondergronds, Japans, met whisky en dj's van 20.00 uur tot middernacht op vrijdag en zaterdag, en het serveert de volledige Sushi Dokku-kaart vanuit de keuken boven, dus het verdubbelt als diner. Reserveringen via Tock; er is een feestenquêteformulier voor verjaardagen en kantooravonden.

Noordkanttheater en de strengste deur van de stad
Chicago Magic Lounge (Andersonville) heeft de meest letterlijke verborgen deur hier, de wasserettegevel, en het is de gemakkelijkste verkoop aan iedereen die reist met mensen die niet veel Engels spreken, want de grap werkt ongeacht de taal. Shows zijn zeven avonden per week met ticket, grofweg $45 tot $75 plus eten en drinken, met mogelijkheden voor groeps- en privéboekingen; de bar alleen heeft geen ticket nodig als je alleen de ruimte wilt. Andersonville ligt ver in het noorden, dus combineer het met het Uptown-traject in plaats van het als een toevoeging aan een River North-avond te behandelen.

Room 13 (Lakeview) lijkt het meest op hoe een echte speakeasy daadwerkelijk werkte, wat betekent dat het niets voor je is tenzij het anders besluit. Het opent geselecteerde nachten voor hotelgasten en leden, hoewel potentiële leden een previewbezoek kunnen boeken, en cocktail- of business casual kleding wordt aan de deur gehandhaafd. Jazzleeftijdrecepten, het beste voor twee tot zes, nooit een binnenloper. De officiële website is verlopen, dus boek telefonisch op 773-472-2278 en bevestig voordat je de stad oversteekt.

The Gatsby Speakeasy (North Side) is de meest interactieve deur van allemaal. De gastheer overhandigt je een raadsel bij de cafeteller, en het oplossen ervan activeert het licht dat je toegang verleent, wat veel beter werkt als ijsbreker voor groepen dan het recht heeft. Reserveringen op OpenTable, privéverhuur via de evenementenafdeling van het café, droogleggingstijdperk-cocktails aan de hogere kant van het middensegment. Het is modern eerder dan historisch en doet er niet anders over, maar het levert het ritueel dat de meeste bezoekers daadwerkelijk kwamen halen.

Milwaukee Avenue na zonsondergang
Bordel (Wicker Park) is in 2026 in zijn twaalfde jaar en blijft de beste burleske- en live-jazzruimte van de stad, boven aan een trap waar je voorbij zou lopen. Twee shows per nacht donderdag tot en met zondag, OpenTable-boekingen, privéverhuur beschikbaar, cocktails rond de $16 tot $20 met een toegangsprijs bij sommige shows. De licentie voor 3 uur 's nachts op zaterdag maakt het de natuurlijke laatste stop in plaats van een opwarmer.

MONEYGUN (Logan Square) is ongemarkeerd, op basis van wie het eerst komt, het eerst maalt, en bewust onpretentieus: klassiekers rond de $14 in een ruimte die door Esquire werd genoemd onder de beste bars van Amerika. Grote groepen komen of vroeg of boeken de privékamer 'Money Pit'. De MGXL 'Dirty Thirty' stempelkaart, die drinken door de essentiële klassiekers beloont met een plaquette, is de zeldzame bar-gimmick die je een reden geeft om terug te komen in plaats van een vakje aan te vinken.

Twee ritten die de moeite waard zijn
Punch House (Pilsen) is de meest relaxte stop op de route en de beste prijs-kwaliteitverhouding: gedeelde punch per kom in een kelder die aanvoelt als iemands hobbykamer, plus barfood. Binnenlopen, geen reserveringen, en druk na 22.00 uur. Pilsen ligt op een treinrit van het centrum, dus geef het een eigen avond in plaats van het aan een downtown-etappe te proberen te koppelen.

Nine Bar (Chinatown) is China Town's eerste echte cocktailbar, met een echte ingang achter de toonbank in plaats van een thematische benadering: je bestelt aan een afhaalbalie en loopt verder. Het werd genoemd bij de beste nieuwe bars van het land, het is dinsdags gesloten, en de achterkamer is compact genoeg dat gezelschappen van acht of meer van tevoren moeten bellen. Het voegt een deel van de stad toe dat de meeste bezoekers nooit bereiken, en dat is reden genoeg.

Rondkomen, betalen en de avond timen
De Red en Blue lijnen rijden 24 uur, wat de etappes Uptown, Old Town, Lakeview, Wicker Park en Logan Square op elk uur dekt. De Pink Line doet dat niet, dus als je een avond in Pilsen eindigt, plan dan een rideshare naar huis in plaats van het dienstrooster om 1 uur 's nachts te ontdekken. River North naar de West Loop is een wandeling van vijftien minuten of een korte rit; alles binnen River North is beloopbaar.
Kaarten werken overal, maar neem $ 40 tot $ 60 contant mee: toegangsprijzen bij de deur zijn contant-preferred bij Green Mill, en fooien in de VS zijn echt geld, een dollar of twee per drankje aan de bar en rond de 20% op een tafelrekening. Budgetteer ruwweg $ 80 tot $ 120 per persoon voor een avond met drie stops in zalen van gemiddeld niveau, $ 150 of meer als The Office of een getickete magische show in het plan zit, en aanzienlijk minder als je de avond opbouwt rond punchkommen en een jazz-toegangsprijs.
Qua timing: Coq d'Or opent het vroegst, vanaf late ochtend; de meeste kelderbars openen vroeg in de avond; en de shows (Bordel, Chicago Magic Lounge, The Drifter, Untitled's donderdagprogramma) draaien volgens schema's die je bij het boeken moet checken. Boek The Office en Room 13 ruim van tevoren, boek Bar Sótano, Booze Box, Bordel en The Gatsby een paar dagen van tevoren, en laat Green Mill, MONEYGUN, Punch House en Twin Anchors als de walk-in-opties die de avond flexibel maken. Centraal blijven zet River North, de West Loop en de Gold Coast op loopafstand van elkaar; een zoekopdracht voor hotels in Chicago rond die gebieden bespaart je twee rideshares per avond, wat ruwweg de prijs is van nog een rondje.






