시카고에서 10월 31일에 무엇을 입을지는 미시간 호수에서 불어오는 바람이 정하고, 그 바람이 당신이 정말 입고 싶었던 의상을 편들어 주는 경우는 거의 없어요. 이 도시는 그 사실에 맞춰 스스로를 정리해 왔습니다. Halsted Street 야외에서 열리는 거대한 퍼레이드 하나, 그리고 나머지 거의 모든 것이 실내로 밀려 들어가죠. 1921년의 영화관으로, 폐장 후의 수족관으로, 진짜로 평판이 좋지 않은 호텔 연회장으로, 새벽 다섯 시에도 잔을 따르는 Uptown의 재즈 클럽으로. 2026년 핼러윈은 토요일이라, 시카고는 일주일에 걸쳐 흥을 나눠 쓰는 대신 단 하룻밤에 모든 것을 쏟아붓습니다.
주말이 실제로 벌어지는 곳
시카고는 한쪽 끝에 호수가 있는 격자 도시이고, 이 특별한 주말 동안 그 격자는 네 개의 실질 구역으로 나뉩니다. Loop와 호숫가 인근에는 티켓이 필요한 큰 공간들이 모여 있어요. 극장, 수족관, 연회장, 루프탑이죠. 북쪽으로 4마일 떨어진 Lakeview와 Northalsted에는 퍼레이드와 클럽이 있습니다. Red Line을 타고 더 북쪽으로 올라간 Uptown에는 늦은 밤 재즈가 있어요. 다운타운 남서쪽의 Pilsen에는 Día de Muertos가 있는데, 이건 핼러윈이 전혀 아니고, 어쩌면 더 나은 주말이며, 11월 1일 일요일에 열립니다.
유용한 원칙은 반나절에 한 구역씩이라는 것이에요. Red Line과 Blue Line은 24시간 운행하지만, 평범한 화요일에 25분 걸리는 Loop에서 Lakeview까지의 이동은, 북쪽 전체가 가발을 쓰고 같은 방향으로 움직이는 때에는 훨씬 오래 걸립니다. 토요일 밤이 다운타운의 밤인지 북쪽의 밤인지 미리 정하고, 그 결정 안에서 모든 것을 예약하세요. 그 기준으로 호텔을 고른다면, 다운타운이 가장 걸어 다니기 좋은 저녁과 가장 짧은 귀갓길을 줍니다. 시카고 호텔 검색으로 시작해서 바깥으로 넓혀 가세요.
그날 밤 도시에서 가장 좋은 무료 이벤트
Haunted Halsted Halloween Parade(Northalsted)는 무료이고 티켓도 필요 없으며 다시 반복되지 않아요. 10월 31일 토요일 오후 6시 30분부터 의상 참가자들이 모이고, 오후 7시 30분쯤 행진이 시작됩니다. Fodor's는 이 퍼레이드를 미국 10대 퍼레이드로 꼽고, 의상 콘테스트에는 다섯 개 부문에 걸쳐 상금 4,000달러가 걸려 있는데, 그중 하나는 특별히 단체 부문이라, 똑같은 의상 여섯 벌을 맞춰 입고 나타나는 데 재정적 이득이 생기는 드문 사례예요. 구경하는 데는 돈도 계획도 전혀 필요 없어서 어떤 규모의 일행이든 흡수됩니다. 행진하거나 공연하는 건 완전히 다른 문제이고 사전 등록이 필요하니, 일행이 곁에서 보는 게 아니라 그 안에 서고 싶다면 그 주가 오기 훨씬 전에 준비하세요.
문제는 가만히 서 있는 일이에요. Halsted를 따라 늘어선 바들은 이른 저녁부터 자리가 차서 계속 만석이고, 일행 중 누군가 앉을 자리나 화장실, 혹은 20분간의 따뜻함이 필요하다면 8시에 운에 맡기지 말고 테이블을 예약하세요. 의상 안에 여러 겹을 껴입으세요. 10월 말 호수에서 네 블록 떨어진 남북 도로는 예보 숫자보다 훨씬 춥고, 인파가 생각만큼 당신을 가려 주지 않아요.
앉을 자리가 있는 실내 핼러윈 밤
The Chicago Theatre(Loop)에는 이번 주말 실내 예약의 최고봉이 있어요. 10월 31일 오후 7시 30분, 단 하룻밤만 열리는 Rocky Horror Picture Show Original Cast Spooktacular로, 4K 복원판에 라이브 섀도 캐스트, 관객 전원 참여, 그리고 Barry Bostwick, Patricia Quinn, Nell Campbell이 무대에 섭니다. 좌석은 대략 45~105달러, 지정석이고 박스오피스를 통해 단체 판매도 가능하니, 일찍 블록으로 예약하면 열 명이 세 개 층에 흩어지는 대신 1921년 영화관 안에서 함께 앉을 수 있어요. 의상은 환영이고, 솔직히 말해 기대됩니다.
사기 전에 충돌을 확인하세요. 개막 시각과 퍼레이드 행진 시작이 같은 오후 7시 30분이고, 둘은 4마일 떨어져 있어요. 하나를 골라야 합니다. 토요일 핼러윈의 시카고는 가장 좋은 것들을 서로 겹쳐 놓죠.
The Salt Shed(Goose Island)는 댄스 플로어가 아닌 핼러윈 밤을 원하는 사람을 위한 대안이에요. 10월 31일 Geese가 이곳에서 'Geese-oween'을 여는데, 이틀 연속 공연의 첫날이고, 공간 자체가 절반의 이유입니다. 1930년대 소금 창고를 개조해 미 중서부에서 음향이 가장 좋은 공연장 중 하나가 된 곳으로, 자유석 플로어와 발코니, 그리고 여덟 명이 영원히 줄을 서 있지 않아도 될 만큼 많은 바가 있어요. 블록으로 사세요. 플로어는 스탠딩이고, 따로 도착하면 따로 떨어져 있게 됩니다.
혼란을 얼마나 원하느냐에 따른 댄스 플로어 순서
smartbar / Metro(Wrigleyville)는 믿을 만한 쪽이에요. 오래도록 매주 열려 온 LGBTQ+ 하우스·디스코 파티 Queen!이 핼러윈에 3730번지 두 개 층을 모두 차지하고, 시카고 하우스의 거장들과 지역 드래그 호스트들이 나옵니다. 이 장르가 태어난 도시에서 듣는 하우스 음악이죠. 티켓은 사전 25~30달러, 현장 30달러, 학생은 신분증을 지참하면 자정 전까지 20달러예요. 지정석 없는 스탠딩이라 함께 도착하고 일찍 도착하세요. 그 대가는 건물 전체가 열린다는 것으로, 단일 룸 클럽보다 일행을 붙어 있게 하기가 훨씬 쉬워요.
Shedd Aquarium(Museum Campus)은 10월 31일 Haunted House Party를 엽니다. 21세 이상 성인 전용이고, 2026년 라인업에는 DJ Heather와 Gent Hunt가 오르며, 폐장 후 갤러리를 마음껏 누릴 수 있어요. 입장권에 모든 전시가 포함되고, 가격은 중상위대이며, 자유 입장이라 블록으로 사서 테이블을 지키는 대신 큰 전시실 곳곳으로 흩어지면 됩니다. 입구에서 신분증 검사가 있어요. 산호 수조 앞에서 춤추는 건 1년에 딱 한 번쯤 통하는 일이고, 매진되니 지금 예약할 항목으로 여기세요.
Congress Plaza Hotel(South Loop)은 오래되고 진짜로 으스스한 평판을 지닌 건물의 여러 층에서 오후 9시부터 새벽 2시까지 Haunted Halloween Ball을 개최하며, 상금 2,000달러의 의상 콘테스트도 있어요. 자유 입장은 약 20달러부터 시작하는데, 그게 규모를 말해 줍니다. 수천 명, 시끄럽고 혼란스럽고, 대화하기 좋은 곳은 아니에요. 동시에 이 목록에서 가장 단체 친화적인 밤이기도 합니다. 약 450달러부터인 VIP 테이블 패키지는 티켓 네 장, 지정 좌석, 우선 입장, 보통 한 병을 포함하고, 위층 할인 객실이 약 159달러라 새벽 2시 문제를 완전히 해결해 줘요. 의상은 필수이고 입장은 21세 이상입니다.
LH Rooftop at LondonHouse Chicago(Loop)는 비싼 쪽이고 아름다운 쪽이에요. Nightmare on Wacker Drive는 오후 9시부터 새벽 1시까지 DJ와 자정 의상 콘테스트와 함께 열리며, 21층 실내 라운지 LH와 야외 루프탑에 걸쳐 있고, 티켓에 프리미엄 호스티드 바가 포함됩니다. 이는 그날 밤 최고가 구간에 속하고 계산서를 나누는 논쟁을 없애 줘요. 실내 층을 뒤늦은 대안이 아니라 플랜 B로 두고 예약하세요. 10월 말 Wacker Drive의 루프탑은 그대로 노출되어 있고, 9시에 사진이 잘 나오는 의상이 자정에 당신을 밖에서 지켜 주지는 않아요.
일요일의 Pilsen
"헌티드 하우스 말고 또 뭐가 있나"라는 물음에 대한 가장 좋은 답은 National Museum of Mexican Art(Pilsen)예요. 미국에서 가장 큰 라틴 문화 기관이고 무료 입장, 티켓이 필요 없습니다. 'Where Memory Lives: 40 Years of Día de Muertos'는 2026년 9월 25일 개막해 핼러윈을 지나 12월까지 이어집니다. 40년에 걸친 오펜다, 위탁 작품, 그리고 이 동네가 대부분의 박물관이 보여 준 기간보다 더 오래 이어 온 전통의 기관 기억이죠.
망자의 날은 11월 1일 일요일이라 이번 주말에 딱 들어맞고, 그렇다는 건 전시실이 붐빈다는 뜻이기도 해요. 이른 시간에 가세요. 단체 방문은 인원이 많다면 미리 예약할 수 있어요. 관람 후에는 바로 기차에 오르지 말고 18th Street를 걸으며 빵집과 벽화를 보세요. 걸어서 보내는 그 30분이 Pilsen에 온 이유이고, 이번 주말에서 가짜 피와 아무 관련이 없는 유일한 부분이에요.
낮 시간과 날씨 대비
Lincoln Park Zoo(Lincoln Park)는 예약 없이 모두에게 무료라, 도시에서 가장 쉬운 단체 활동이자 두 번의 밤 외출에 대한 제정신의 균형추예요. Fall Fest는 9월 25일부터 11월 1일까지 금~일요일에 열려 핼러윈 주말 자체를 포함합니다. 티켓이 필요한 건 놀이기구와 Fun Zone뿐이에요. 이 정도 규모의 동물원이 아무것도 받지 않는 건 세계 어디서나 정말 드문 일입니다.
International Museum of Surgical Science(Gold Coast)는 비 오는 날의 정답이에요. 주말 내내 열려 있고, 토요일과 일요일 오전 10시부터 오후 5시까지, 입장료 약 20달러, 예약 없이 입장 가능합니다. 마취 이전 시대의 수술 도구로 가득한 호숫가 저택은 어떤 인공 헌티드 하우스보다 조용히 더 불편한데, 그 이유는 그중 아무것도 연극이 아니기 때문이에요. 방과 계단이 좁으니 여덟 명이 넘는 일행은 나눠 움직였다가 다시 모이세요. 해설을 원하면 개인 및 단체 투어를 예약할 수 있습니다.
기록을 확인한 사람이 들려주는 유령 이야기
Chicago Hauntings는 참을 만한 유령 버스 투어를 운영해요. 세 시간, 전 구간 해설, 실제로 내리는 여러 정차 지점이 있는 50인승 코치이며, 유령 설화 역사가 Ursula Bielski가 세웠고 지금은 American Ghost Walks 산하에서 운영됩니다. 1인당 약 54달러부터, 단독 대절도 가능하며, 도보 투어가 결코 못 하는 방식으로 단체를 위해 만들어졌어요. 연출된 공포가 아니라 어두운 부분을 그대로 남긴 지역 역사라, 배우들로 가득한 복도 없이 도시의 이면을 보고 싶은 사람에게 맞는 선택이에요.
토요일 출발은 오후 7시로, 퍼레이드 집결과 극장 개막과 같은 시각이에요. 토요일 저녁이 이미 예약되어 있다면 이건 금요일 일정으로 정하고, 어느 쪽이든 일찍 예약하세요. 핼러윈 주말 출발편이 가장 먼저 나가니까요.
의상을 입고 앉을 곳
댄디 크라운(웨스트 타운)은 이 목록에서 가장 편안한 공간이에요. 올해로 4년째인 'Never Trust the Living'은 2026년 9월 18일부터 11월 1일까지 열리는데, 플라스틱 해골에 담긴 별난 샷의 향연이 아니라 제대로 구성된 칵테일 리스트를 선보여요. 워크인은 무료이고 예약도 받으며, 파티오는 단체 예약을 받아요. 야외 공간은 반려동물과 가족 모두 환영하는데, 핼러윈 바 중에서는 거의 유일하다시피 한 점이에요. 죽은 자의 날까지 문을 열어서, 시내 대부분의 장식이 이미 철거된 일요일에 유용하죠.
그린 밀 칵테일 라운지(업타운)는 말 그대로 밤의 마지막 목적지예요. 새 주인 제이슨 콜과 질 스킨트지스 아래 금요일과 토요일에 심야 재즈가 돌아왔는데, 2020년 이후 처음으로 금요일은 새벽 4시, 토요일은 새벽 5시까지 이어져서 이곳의 다른 모든 곳이 문을 닫은 한참 뒤에도 열려 있어요. 커버 차지는 15~20달러로 입구에서 현금으로 내야 하고 예약은 받지 않으며, 공간이 좁아서 단체는 여섯 명 정도가 현실적인 한계예요. 솔로 연주 중에는 조용히 하라는 하우스 룰이 있고 실제로 지켜져요. 이곳은 재현된 재즈 클럽이 아니라 미국에서 가장 오래 운영된 재즈 클럽이니, 술에 취해 의상을 입고 와서 발라드 연주 중에 떠드는 것이 유일하게 실수하는 길이에요.
공포를 진짜 좋아하는 사람을 위한 그 전 주말
공포가 곁들이는 소품이 아니라 오는 이유라면, 지켜야 할 날짜는 일주일 전이에요. 뮤직 박스 시어터(레이크뷰)는 10월 24일 토요일 정오부터 25일 일요일까지 이어지는 24시간 마라톤 '뮤직 박스 오브 호러스'를 열며, 희귀 필름과 게스트, 경품을 준비하고 앞뒤 한 달 내내 공포 영화를 상영해요. 단편 상영은 약 15달러, 마라톤은 약 40달러예요. 판매 시작 몇 분 만에 매진되니 즉흥적으로 가기보다는 일정에 적어둬야 할 항목이에요. 1929년의 분위기 있는 영화관이 실제로 운영되는 건물이라는 점만으로도 갈 가치가 있고, 라이브 오르간 연주도 있어요.
잘 맞는 두 가지 동선
북부 지역 토요일: 아직 밝을 때 오후에 링컨 파크 동물원에 가고, 레이크뷰에서 이른 저녁을 먹고, 오후 6시 30분부터 핼스테드 퍼레이드를 본 뒤, 스마트바에서 Queen! 플로어를 즐기고, 레드 라인으로 여섯 정거장 북쪽으로 가서 그린 밀에서 남은 밤을 보내요. 동물원 이후의 모든 일정은 걸어서 또는 기차 한 번으로 갈 수 있어요.
다운타운 토요일: 늦은 오전에 외과 박물관에 가고, 오후 7시 30분에 시카고 시어터를 보고, 그다음 런던하우스의 루프탑, 콩그레스 플라자의 볼룸, 또는 폐장 후의 아쿠아리움 중 하나를 골라요. 모두 짧게 걸어서 또는 5분 거리 안에 있어요. 어느 동선이든 일요일은 같은 방식으로 끝나요. 아침에는 박물관과 18번가를 위해 필센에 가고, 오후에는 댄디 크라운에 가요. 핼러윈 주말 외의 모든 정보는 더 넓은 시카고 가이드에서 일년 내내 다뤄요.
실용 정보
교통. 레드 라인과 블루 라인은 24시간 운행하며, 10월 31일 자정부터 새벽 2시 사이에 라이드셰어 요금이 터무니없이 오를 때 시내를 가로지르는 유일하게 믿을 만한 방법이에요. 루프 지역의 장소들 사이에서는 열 시가 넘으면 어떤 차량보다 걷는 게 나아요.
현금. 이곳의 거의 모든 곳이 카드를 받지만, 그린 밀의 커버는 입구에서 현금으로 내야 하니 동선에 들어 있다면 한 명당 40달러를 지폐로 챙기세요.
시간대. 가장 겹치는 시간은 토요일 오후 7시 30분으로, 퍼레이드가 출발하고 시카고 시어터의 막이 오르고 고스트 코치가 떠나는 때예요. 클럽 나이트는 오후 9시에 시작하니 이른 이벤트 하나와 늦은 이벤트 하나를 함께 즐기는 건 현실적이지만, 이른 이벤트 두 개는 무리예요.
예산. 하루를 무료로 보내는 코스가 실제로 있고 괜찮아요. 퍼레이드, 동물원, 국립 멕시코 미술관, 필센과 18번가 산책이에요. 중간 가격대의 밤은 클럽이나 볼룸 입장료로 20~30달러가 들어요. 최고급 토요일, 즉 극장 좌석에 오픈 바 루프탑 티켓까지 더하면 따로 내는 음료값을 빼고도 한 명당 250달러에 가까워져요. 의상은 박물관에서는 선택이지만 콩그레스 플라자에서는 필수이고, 어디서든 속은 따뜻하게 입으세요.
